有感于眼下一代年轻人不求上进、没有责任感，有资本家与数位专家决定展开一个实验，看能否用爱情激发年青人的进取之心。牛仔裤店员吴晓辉（谭咏麟 饰）堪称是无追求青年的代表，他整日和一班朋友勾女，毫无上进心，于是成为了实验对象，而担任“爱情机器”给予吴晓辉爱情体验的则是大学助教JoJo（林青霞 饰）。经由一次状况百出、经过安排的“英雄救美”事件，吴晓辉进入了JoJo的爱情剧本，而后者身处大学的职业亦激发了吴晓辉的自卑感，从而埋头苦修日语，期盼能够与JoJo般配。入戏太深的吴晓辉在爱情中无法自拔，当他知晓事情真相后决定义无返顾的追求爱情……
龙雁飞（许冠文 饰）是一个著名的武侠小说家，十年了都没有新的作品面世了，不过以往的畅销作品仍然带给他客观的收入，生活无忧。他的女儿Sophia（杨千嬅 饰）是个早已到了适婚年龄，但她恋爱运甚差，只想找一个真正可以过日子的人结婚，其实她一直暗恋自己的上司——花花公子Frankie（刘青云 饰）。Frankie因为意外要搬到Sophia的家住，龙雁飞看见自己心爱的女儿被Frankie当工人使唤，心里很不是滋味，便对Frankie充满了敌意，但在后来的相处中，两个男人又成了知己……
